Analisis de Antraquinona

classilab enero 17, 2018 No hay comentarios

Analisis de Antraquinona

ANALISIS DE ANTRAQUINONA




La antraquinona es un compuesto relacionado con los hidrocarburos aromáticos. La antraquinona es activa como repelente de aves. El empleo de esta sustancia como plaguicidad no está autorizado en la Unión Europea. Los productores e importadores de determinados alimentos están obligados a hacer análisis de antraquinona en laboratorio de alimentos.

La antraquinona se ha detectado frecuentemente en el t√©. Tambi√©n ha sido detectada, sin explicaci√≥n de su origen, en otros productos tanto en el sector alimentario (pimientos secos, cardamomo…) como en el sector¬†de la alimentaci√≥n animal (pulpa de remolacha, raices de malta…).

El punto com√ļn de los productos en que la antraquinona ha sido detectada es el hecho de que todos ellos son productos secos.

La presencia de este compuesto en productos deshidratados puede deberse tanto a su formaci√≥n durante el proceso de secado como a la formaci√≥n de sustancias tales como HAP’s o PCB’s.

Identificación y caracterización del peligro: antraquinona

La antraquinona (N¬į CAS 84-65-1), d√©rivada del antraceno, es un oxi-HAP con 2 ciclos de benceno unidos por un hexano substituido por 2 cetonas. Es un s√≥lido con una presi√≥n de vapor muy baja (1,16 10-7 mm Hg a 25¬įC) y una d√©bil solubilidad en el agua (1,35 mg/L a 25¬įC) (Dodd et al., 2013).

La antraquinona es también conocida con el nombre de 9,10-dioxoantraceno (Parenjape, 2015).

Producción de la antraquinona

La antraquinona se sintetiza industrialmente seg√ļn las v√≠as siguientes¬†(ANSES, 2011; HSDB, 2010; IARC, 2012):

  • Oxidaci√≥n del antraceno (con √°cido n√≠trico concentrado), obtenido como producto de destilaci√≥n de alquitr√°n
  • Reacci√≥n de Friedel-Crafts del anh√≠drido ft√°lico sobre el benceno en presencia de √°cido sulf√ļrico
  • Reacci√≥n de Diels-Adler del 1,3-butadieno sobre la 1,4-naftoquinona
  • Oxidaci√≥n de naftaleno en naftaquinona, la cual es condensada seguidamente con butadieno para producir tetrahidro-antraquinona
  • Dimerizaci√≥n del estireno en 1-metil-3-fenilindano utilizando √°cido fosf√≥rico como catalizador seguido por la oxidaci√≥n catal√≠tica en fase vapor en antraquinona
  • Oxidaci√≥n del antraceno con √°cido cr√≥mico en 48% de √°cido sulf√ļrico u oxidaci√≥n con aire en fase vapor

Diversos is√≥meros son posibles a partir de la estructura qu√≠mica de la antraquinona, pero el is√≥mero 9,10-antraquinona, donde el grupo “ceto” se encuentra localizado sobre el ciclo de benceno central, es el m√°s comunmente considerado como el constituyente principal de la antraquinona.

La China es el m√°s grande productor y distribuidor de antraquinona, seguido de los EEUU.

Uso de la antraquinona

Repelente

La antraquinona es un repelente derivado de las plantas y utilizado para ahuyentar los p√°jaros de los aeropuertos y para prevenir los ataques a los cereales por parte de los mismo.

Formulada con insecticidas y fungicidas, la antraquinona convierte a las semillas tratadas en poco atractivas para los p√°jaros, induci√©ndoles n√°useas. Seg√ļn la decisi√≥n de no inscripci√≥n en el anexo I de la directiva 91/414/CEE, los productos fitofarmac√©uticos conteniendo antraquinona, no est√°n autorizados en la Uni√≥n Europea desde 2008 (Reglamento (CE) N¬ļ 1107/2009).

Los productos a base de antraquinona son utilizados todavía como repelentes, entre otros, para el tratamiento de semillas y contra los pájaros, en las zonas terrestres de los aeropuertos o enb las zonas urbanas en los EEUU.

Fabricación de colorantes

La antraquinona se utiliza como intermediario de síntesis en la producción de colorantes y pigmentos utilizados en el textil.

Industria papelera

La antraquinona se utiliza como catalizador en el proceso de pelado en la industria papelera y especialmente para la producción de papel kraft. Es un acelerador de la separación de la lignina y la celulosa en la extracción de las fibras de celulosa.

Origen natural

La antraquinona existe en estado natural en algunas plantas (la¬†Rhamnus frangula¬†o¬†Arracl√°n,¬†la Senna, el aloe, el ruibarbo (la antraquinona juega un rol importante en la toxicidad de sus hojas)…), los hongos, los l√≠quenes y la mayor parte de los insectos, donde sirve de esqueleto de base para los pigmentos. Tisanas y laxantes contienen igualmente.

Otros usos de la antraquinona

La antraquinona también se utiliza como catalizador en la isomerización de los aceites vegetales, como acelerador en los procesos de deposición electrolítica del níquel sobre piezas metálicas y para la fabricación de peróxido de hidrógeno.

Usos de los derivados de la antraquinona

La 9,10-antraquinona tiene la capacidad de inhibir parcialmente la producción de metano en condiciones de fermentación microbiana in vitro. Este componente provoca cambios en la fermentación que son similares a otros inhibidores clásicos del metano.

Casos

La antraquinona se encuentra omnipresente en el medio ambiente y ha sido detectada en el aire, el agua (aguas de superficie, subterráneas y agua potable), en el suelo, en las plantas, en el pescado y marisco y en tejidos animales. Los orígenes de exposición son tanto naturales como antropogénicos.

La antraquinona y otros HAP’s oxigenados est√°n formados a partir de un proceso de combusti√≥n directo o como consecuencia de la degradaci√≥n de los HAP’s por oxidantes atmosf√©ricos.

La antraquinona en el medio ambiente

La antraquinona se puede formar en el medio ambiente a partir de ciertos HAP’s y particularmente del antraceno por reacci√≥n de oxidaci√≥n.

La degradaci√≥n de los HAP’s conduce a la formaci√≥n de numerosos productos comprendiendo las cetonas, quinonas, fenoles y √°cidos carbox√≠licos.

Algunos de estos componentes son persistentes y se encuentran en concentraci√≥n significativa en el medio ambiente. Los HAP’s cetonas y los HAP’s quinonas (es decir, los hidrocarburos arom√°ticos oxigenados -oxi-HAP’S) son de los m√°s persistentes.

Se les encuentra en los suelos contaminados, los gases de escape de los motores diesel, las cenizas, los aerosoles urbanos, los sedimentos y los lodos de depuraci√≥n. Siendo m√°s polares que los HAP’s, los oxi-HAP’s son m√°s m√≥viles en el medio ambiente.

Los oxi-HAP’s se pueden formar en la atm√≥sfera por reacciones heterog√©neas de part√≠culas que contienen HAP’s, o pueden ser producidos por oxidaci√≥n qu√≠mica o fotoqu√≠mica de HAP’s in situ.

Los oxi-HAP’s pueden igualmente ser el resultado de la transformaci√≥n microbiol√≥gica de los HAP’s in situ o como consecuencia de un tratamiento biol√≥gico de suelos contaminados

La antraquinona es de los oxi-HAP’s m√°s corrientemente encontrados en muestras de suelo y sedimentos contaminados por HAP’s.

La antraquinona ha sido encontrada en suelos contaminados de antiguas f√°bricas de gas y en suelos contaminados por creosota, en los sedimentos contaminados de aguas de superficie y en aguas subterr√°neas de diversos sitios contaminados por alquitr√°n.

Se ha observado que la antraquinona se ha producido como consecuencia de la actividad microbiana en suelos contaminados por antraceno o por mezclas de HAP’s.

La antraquinona se puede detectar en los residuos de los veh√≠culos diesel o gasolina llegando a concentraciones de hasta¬†58 ¬Ķg/g.

La antraquinona se libera igualmente a partir de la combustión de plantas, fuel o residuos y se la ha detectado en incineradores de basuras municipales en Japón y Canadá. La tasa de emisión de los incineradores de residuos domésticos en el aire es de 0,28 mg/kg.

La antraquinona puede ser liberada igualmente en el medio ambiente por el empleo de repelentes o por los flujos de residuos de la industria papelera y de la industria de los colorantes. Los niveles de HAP’s oxigenados en el suelo y el aire han aumentado durante los √ļltimos a√Īos.

La antraquinona en los productos alimenticios y en la alimentación para animales

La presencia de antraquinona en las aguas destinadas al consumo humano ha sido atribuida a una posible liberaci√≥n de ciertos HAP’s de antiguas tuber√≠as de acero o por los revestimientos de algunas canalizaciones con productos hidrocarbonados (alquitranes, carb√≥n, hulla, pinturas bituminosas) conjugado con la acci√≥n del desinfectante residual (cloro, di√≥xido de cloro).

La antraquinona ha sido detectada en el té en concentraciones que van desde 0,01 a 0,28 mg/kg. Las concentraciones medias de antraquinona en el té verde y negro vendido en EEUU son de 0,042 mg/kg. La antraquinona también ha sido detectada en los pimientos secos (0,099 mg/kg) y en el cardamomo (0,41 mg/kg).

En alimentación animal, la antraquinona ha sido detectada en la pulpa de la remolacha en 0,247 mg/kg, en las raíces de malta en 0,099 mg/kg y en hierbas aromáticas biológicas.

Límites máximos de residuos de antraquinona

El Reglamento (CE) 396/2005 fija los límites máximos de residuos (LMR) para la antraquinona en 0,01 mg/kg para las frutas excepto las nueves, las verduras excepto las hierbas y flores comestibles, las leguminosas, las legumbres secas, los cereales, las plantas azucareras y los productos derivados de animales terrestres excepto la miel, y en 0,02 mg/kg para las nueces, las hierbas y las flores comestibles, las oleaginosas, el té, los granos de café, las infusiones, los granos de cacao, las algarrobas, las especias y la miel.

Estos valores representan el límite inferior de la determinación analítica.

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